多肽定制合成：Fmoc

英文名

Fmoc-D-His-Aib;

CAS：2171211-18-8

分子式：C25H26N4O5

分子量：462.506

物化数据

密度：1.3±0.1 g/cm3 (Predicted)

沸点：838.1±65.0 °C at 760 mmHg (Predicted)

折射率：1.627 (Predicted)

闪光点：460.7±34.3 °C (Predicted)

LOGP：2.90 (Predicted)

结构特点

Fmoc 基团：即 9 - 芴甲氧羰基，是一种常用的氨基保护基，在碱性条件下可以迅速脱除，反应条件温和，有利于在多肽合成过程中对氨基进行选择性保护和脱保护，避免不必要的副反应。

D-His 部分：D - 组氨酸，是组氨酸的 D 型异构体。组氨酸含有一个咪唑环，使得其在多肽中具有特殊的化学性质和生物活性，例如可以参与酸碱催化、金属离子配位等过程。

Aib 部分：2 - 氨基异丁酸，是一种非天然氨基酸，其 α- 碳上有两个甲基，具有较好的空间位阻效应，能够增加多肽的稳定性和刚性，影响多肽的构象和生物活性。

理化性质

外观：通常为白色至类白色粉末。

溶解性：一般可溶于有机溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）、二氯甲烷（DCM）等，在水中的溶解性相对较差。

作用与用途

医药中间体：是合成一些重要药物的中间体，如索玛鲁肽（Semaglutide），索玛鲁肽是一种胰高血糖素样肽 - 1（GLP-1）受体激动剂，用于治疗 2 型糖尿病。

多肽合成：在固相多肽合成中，作为构建模块，按照特定的序列连接起来合成具有特定功能的多肽。由于其结构中含有 Fmoc 保护基，使得合成过程可以按照预定的顺序逐步进行，通过反复的脱保护、偶联等反应，最终得到目标多肽。

合成方法

一般采用固相多肽合成法（SPPS），首先将 Aib 的羧基端通过共价键连接到固相载体上，然后脱去 Fmoc 保护基，使 Aib 的氨基暴露，再与 Fmoc-D-His 的羧基在缩合剂的作用下发生偶联反应，形成肽键。之后通过反复的脱保护、偶联步骤，逐步延长肽链，最后将合成好的多肽从固相载体上切割下来，得到目标产物 Fmoc-D-His-Aib。